В преддверии Хэллоуина, когда грань между мирами истончается, юный Слонотоп впервые готовился к празднику, но пугающие истории Тигры наполнили его сердце тревогой. Тем временем Винни-Пух, не устояв перед искушением, тайком съел все праздничные сладости, поставив само торжество под угрозу. Чтобы исправить ситуацию, Тигра поведал друзьям о таинственном лесном духе, исполняющем желания, и Слонотоп вместе с Ру отважились на его поиски. Добравшись до логова духа, они, однако, не решились войти, и Ру начал рассказывать леденящие душу истории о прошлых Хэллоуинах. Параллельно Винни-Пух, Пятачок и Иа-Иа отправились в лес на поиски новых угощений, но попали в сильную бурю. В суматохе Пятачок отстал от друзей, заблудился в тёмных чащах и неожиданно столкнулся с двумя загадочными незнакомцами, чей истинный облик — духи это или просто соседи — скрывала непроглядная ночь.