Захваченный всеобщим ажиотажем вокруг поисков загадочного Слонотопа, плюшевый медвежонок Винни-Пух, движимый врожденным любопытством и, возможно, смутной надеждой, что мифический зверь окажется не прочь расстаться с горшочком меда, возглавляет экспедицию. К нему присоединяются его верные, хоть и не лишенные причуд, друзья из Большого Леса. Однако их планы внезапно нарушает самый юный и непоседливый обитатель этих мест – Крошка Ру. Не в силах усидеть в стороне и страстно желая своими глазами увидеть диковинное существо, отважный кенгуренок, не спросив разрешения у взрослых, пускается в самостоятельные и полные неизвестности поиски, заставляя Винни-Пуха и компанию срочно менять маршрут. Теперь их главной задачей становится не только разгадка тайны Слонотопа, но и срочное спасение маленького друга, который бесстрашно, но опрометчиво шагнул навстречу приключениям в глубь незнакомого леса.